ВИННОКАМЕННАЯ КИСЛОТА

ВИННОКАМЕННАЯ КИСЛОТА, Acidum tartaricum, одна из четырех «винных кислот». Винные кислоты (диоксиянтарные С₄Н₀О_в) отвечают структурной формуле НООС. ,*СН(ОН).*СН(ОН).СООН, в к-рой атомы С, помеченные звездочкой, являются асимметрическими (см. Асимметрический углерод). Всего существует четыре винных кислоты: две оптически активных—правая и левая—-и две неактивных—мезовинная (или антивинная) и виноградная. Изучение свойств и условий взаимного превращения винных кит друг в друга сыграло весьма большую роль в развитии химии строения органических соединений и привело к установлению стереохимической гипотезы (Le Bel, van't Hoff), см. Стереохимия. — Правая (d) винная кислота (Acidum tartaricum), обычно называемая простой винной, или В. к., является одной из самых распространенных растительных кислот. Впервые изолирована Шееле (Scheele) в 1768 г. В значительных количествах она находится в винограде, тамаринде и рябине. Кристалл лизуется в больших моноклинических прозрачных призмах, плавящихся при 170°; уд. вес 1,7598. В воде и спирте хорошо растворяется (100 ч. воды при 15° растворяют 132 ч., при 100°— 343 ч. В. к.), в эфире нерастворима. Вращает плоскость поляризации вправо; уд. вращ. (Wd) = 12°. Источником технического получения В. к. служат, гл. образ., отбросы виноделия: виноградные выжимки, винные дрожжи и винный камень. Способы приготовления В. к. сводятся к получению виннокислого кальция, из которого кальций затем осаждается H₂S0₄ в виде гипса, а фильтрат выпаривается и подвергается кристаллизации.—В. к. применяется как протрава при крашении и печатании тканей, для приготовления различных галеновых препаратов, в гальванопластике, при окраске металлов и для приготовления фотографической бумаги. Вследствие малой растворимости кислой калиевой соли, В. к. пользуются в качественном анализе как реактивом на калий. Большие количества В. к-ты идут на приготовление солей (тартратов). Из них наиболее важны: виннокислый антимонил-калий, рвотный камень (Tartarus stibiatus), K(SbO)C₄H₄0₄+ -fVaHaO, применяемый как протрава и в медицине как рвотное средство; нейтральная соль калия, KjQHjOo, применяется в медицине; кислая соль калия, винный камень (Cremor tartari), применяется, гл. обр., для изготовления порошков для печения («сухие дрожжи») и в крашении; тартрат калия-натрия, Сегнетовасоль, KNaC₄H₄O_e— •2 винный спирт фармацевтический препарат и одна из составных частей раствора Фелинга. Свободная виннокаменная кислота применяется для приготовления шипучих порошков с двууглекислой содой, в дозах 0,2—1,0, в качестве освежающего питья. Левая (1) винная кислота, по своим хим. и физ. свойствам, вполне идентична с правой; оптически активна, вращает плоскость поляризации влево на ту же величину, как d-кислота вправо ( [a]fS = 12°). Приготовляется из виноградной к-ты. Биохимически отличается от правой тем, что при действии грибков Penicillium glaucum, Aspergillus niger, Aspergillus griseus разрушается значительно медленнее, чем ее правый антипод. Виноградная кислота (Acidum race-micum) представляет собой рацемическую смесь левой и правой винных кислот. Оптически эта к-та недеятельна; из водных растворов выпадает в виде кристаллов, содержащих воду, состава (С₄Н₆О_в)₂ + 2Н₂0; при 110° теряет кристаллизационную воду; при 204° разлагается. В воде значительно менее растворима, чем В. к. (в 100 ч. воды при 15° растворяется 15 ч., при 100°—138 ч. виноградной к-ты). При комбинации виноградной к-ты с оптически деятельными алкалоидами и последующей дробной кристаллизации она распадается на соответствующие соли правой и левой винной кислот. Приготовляется нагреванием В. кислоты или ее производных. Мезовинная (антивинная) кислота кристаллизуется в призмах состава С₄Н₆0₆ + Н₂0- Безводная кислота плавится при 140°; при 15° растворяется в 0,8 ч. воды. От оптически деятельных кислот отличается большей растворимостью кислой соли. На оптически деятельные компоненты не расщепляется (отличие от виноградной к-ты). Оптически неактивна вследствие полной взаимной компенсации вращающих моментов обоих асимметрических атомов С. Получается из d-кислоты при кипячении с раствором КОН. Характерная реакция В. к.: 1 ч. резорцина в 100 ч. концентрированной серной к-ты при нагревании с В. к. до 130° дает красно-фиолетовое окрашивание. Лит.: R о и х U., La grande Industrie dea acides organiques, bitartrate de potasse, acide tartarique, P., 1922; Voss H., Die Fabrication des Kaliumbi-tartratund der Weinsaure, Chemische Zeitung, B. XLV, p. 309, 335, 360, 1921.                             С. Медведев.